ティンバランドが手掛けた曲は5曲。「フォー・ミニッツ」は、マーチング・バンド風のイントロからティンバランド独特のビートがうねりをあげ、ジャスティン・ティンバーレイクとマドンナのボーカルが絡み合う、崩壊していく世界への警告も含めた切迫感のある曲。そして、もう一つの話題が木村拓哉主演のフジテレビ系月9ドラマ『CHANGE』(5月12日放送スタート)の主題歌となる「マイルズ・アウェイ」である。どことなくフォルクローレ風のテイストもあるオーガニック・ヒップホップが斬新だ。サビの‘So Far Away’のリフレインが切ない。毎週、この曲がテレビから流れてくると思うと、その度に素顔のマドンナに触れる思いがして、ちょっと胸キュンである。
フランスのテクノ・クリエイター、ミルウィズをプロデューサーに迎え、ダンス・ポップとアコースティックな楽曲がバランスよく並ぶ。エレクトロな「Music」や、映画『The Next Best Thing』で使われた「American Pie」が大ヒット。アコギを使った「Don't Tell Me」も印象的だ。
80年代のマドンナの集大成ともいえる統一感のある名作で、各国のチャートで1位を記録。宗教的物議を醸した「Like A Prayer」や、「Cherish」などの大ヒット曲に混じり、「Promise To Try」「Spanish Eyes」などのバラードも素晴らしい。「Love Song」はプリンスとのデュエット。
個人的には最もマドンナらしいと感じる、可愛さと気品に溢れるアルバム。なにしろ「Papa Don't Preach」「Open Your Heart」「Live To Tell」が全米1位、「True Blue」「La Isla Bonita」が全英1位に輝くスーパー・ヒット曲満載のアルバムでもある。このポップ感が懐かしい。
80年代ヒット曲を集めたベスト盤で、収録された17曲のうち10曲が全米or全英でNo.1に輝く。オリジナル・アルバム未収録だった、サウンドトラックに使用されたCrazy For You」「Into the Groove」「Vogue」も収録。レニー・クラヴィツとの共作「Justify My Love」も話題に。
収録曲14曲全てがバラードのベスト盤『ベスト・オブ・マドンナ〜バラード・コレクション』)。デヴィッド・フォスターと組んだ新曲「You'll See」や、マーヴィン・ゲイのカバー「I Want You」、映画『プリティ・リーグ』主題歌の「This Used To Be My Playground」なども収録。